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    我国学者在线性多糖的化学全合成领域取得新突破

    日期 2020-09-02   来源:化学科学部   作者:康强 付雪峰 陈拥军  【 】   【打印】   【关闭

    图. 线性最长的128聚糖的化学合成

      在国家自然科学基金项目(批准号:21621002、91753000)的资助下,中国科学院上海有机化学研究所俞飚课题组完成了迄今线性最长的128聚糖的化学合成,在合成中应用了该组发展的金催化“俞氏”糖苷化反应(Yu Glycosylation);意大利和荷兰的合作者利用核磁和质谱确证了合成聚糖的结构,发现该类聚糖与人源树突状细胞C-型凝集素的选择性识别。研究成果以“化学合成拟杆菌Bacteroides vulgatus O-抗原相关糖链至128聚体(Chemical synthesis of glycans up to a 128-mer relevant to the O-antigen of Bacteroides vulgatus)”为题,于2020年8月18日在《自然-通讯》(Nat. Commun.)上发表。论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-17992-x。

      细菌表面的脂多糖,是革兰氏阴性菌细胞壁的重要成分,其多糖大都具有显著的诱导炎症的效应,是细菌内毒素的主要成分。肠道共生菌B. vulgatus的表面脂多糖O-抗原具有独特的结构和反常的免疫调节功能。

      该团队首先在二糖水平上解决了其中难以构建的β-D-甘露糖苷键的大量合成;随后,把正交保护的二糖砌块制备成给体和受体,通过较易控制的α-鼠李糖糖苷化反应得到四糖;通过迭代组装得到了全保护的8糖、16糖、32糖、64糖和128糖。其中糖苷化连接使用了该组发展的一价金催化的“俞氏”糖苷化反应。该反应的给体容易制备、性质稳定、活化条件温和,是实现该多糖合成的关键。对128聚糖的258个保护基的脱除是该合成方法中另一个关键问题,该团队通过对反应条件的精准把控,最终获得高纯度的目标多糖。

      通过全合成获得该类聚糖有助于对其功能的深入研究,并推动相应的难治性肠炎药物的研发。




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